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La programmazione del futuro del Milan riparte inevitabilmente dai destini dei suoi due calciatori simbolo, Luka Modric e Rafael Leao, le cui parabole opposte delineano le prime profonde riflessioni sulla ristrutturazione della rosa rossonera in vista della prossima stagione. Come analizzato nell'edizione odierna de La Gazzetta dello Sport, la dirigenza si trova a dover gestire due situazioni contrattuali e psicologiche di segno completamente opposto, in un momento in cui il club di via Aldo Rossi è ancora privo di una squadra dirigenziale al completo e di una nuova guida tecnica ufficiale dopo i recenti scossoni societari. I due campioni, reduci da un'annata complessa che ha decretato la mancata qualificazione della squadra alla prossima Champions League, hanno già avviato i rispettivi ragionamenti personali per definire i prossimi passi delle loro carriere all'indietro di un'estate che si preannuncia di totale transizione.
Le possibilità di una permanenza a Milano di Luka Modric sono drasticamente diminuite a causa dei recenti ribaltoni avvenuti all'interno del club, che rischiano di allontanare definitivamente il fuoriclasse croato dai colori rossoneri. Il centrocampista aveva espresso il chiaro desiderio di vincere con il Milan e di disputare un'ultima gloriosa campagna nella massima competizione europea, uno scenario svanito a causa del posizionamento finale in campionato. A pesare sull'animo del numero 14 c'è anche il traumatico addio di Massimiliano Allegri, tecnico a cui l'ex Real Madrid era profondamente legato da un rapporto di stima reciproca. Tutti questi fattori, uniti alla delusione sportiva, rendono altamente improbabile l'esercizio dell'opzione per il rinnovo automatico di un anno del contratto. Il fuoriclasse, atteso ora dalla preparazione per il suo quinto Mondiale in Nord America, starebbe valutando con estrema serietà l'ipotesi del ritiro definitivo dal calcio giocato al termine della spedizione internazionale con la sua Croazia, nonostante i tentativi di Gerry Cardinale e Zlatan Ibrahimovic di trattenerlo a Milanello.
Di tutt'altro tenore è invece la posizione di Rafael Leao, intenzionato a legare ancora il proprio futuro a quello del club milanista nonostante una seconda parte di stagione decisamente deficitaria. Il rendimento dell'attaccante portoghese ha subìto una netta flessione a partire dal mese di marzo, anche a causa di una fastidiosa pubalgia che lo ha costretto a giocare fuori posizione nel ruolo di centravanti, incrinando il feeling con la tifoseria di San Siro che non gli ha risparmiato furiose contestazioni e fischi nelle ultime apparizioni casalinghe. Ciononostante, il numero 10 rossonero, forte di un contratto blindato fino al 2028, non ha alcuna intenzione di prendere in considerazione le ricche offerte provenienti dai campionati di Arabia Saudita o Turchia. Il calciatore lusitano ha già comunicato direttamente a Zlatan Ibrahimovic la sua ferma volontà di rimanere a Milano, ponendosi come obiettivo primario quello di guidare il riscatto sul campo della squadra e riportare il club ai vertici del calcio italiano ed europeo.
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