La clamorosa sconfitta interna subita contro il Cagliari ha sancito il definitivo fallimento sportivo del Milan, capace di dilapidare nelle ultime settimane tutto il vantaggio accumulato sulla concorrenza e di mancare la qualificazione alla prossima edizione della Champions League. Il verdetto del campo ha generato un vero e proprio terremoto societario all'interno del club rossonero, spingendo la proprietà guidata da RedBird a decretare, a meno di 24 ore dal fischio finale, l'esonero immediato dell'allenatore Massimiliano Allegri e il contestuale licenziamento in blocco dei principali quadri dirigenziali: il direttore sportivo Igli Tare, l'amministratore delegato Giorgio Furlani e il direttore tecnico Geoffrey Moncada. Come evidenziato da un approfondimento comparativo curato dalla redazione di Tuttomercatoweb, l'azzeramento dei vertici sportivi dà ufficialmente il via a una complessa fase di ricostruzione aziendale, accendendo il dibattito e le scommesse sul nome del profilo a cui affidare la guida tecnica per l'avvio della nuova era.
La scelta compiuta un anno fa di affidare la squadra a Massimiliano Allegri aveva rappresentato una netta inversione di tendenza rispetto alla filosofia societaria di Gerry Cardinale, da sempre orientata verso guide tecniche dal respiro internazionale e fautrici di un calcio moderno ed europeo. Il fallimento del ritorno alla tradizione tattica italiana ha spinto la proprietà a rimettersi alla ricerca di un allenatore straniero che rispecchi l'identikit alla Fabregas filtrato dagli ambienti presidenziali; dal momento che lo spagnolo rimarrà al Como per disputare la massima competizione continentale, il candidato principale per i bookmaker è diventato Andoni Iraola. Il tecnico basco, reduce da una stagione straordinaria sulla panchina del Bournemouth culminata con la prima storica qualificazione europea del club e la valorizzazione della linea verde, viene quotato a 1,50, configurandosi come il perfetto profilo in linea con i parametri aziendali, sebbene il Milan debba fare i conti con i movimenti anticipati del Crystal Palace e con il forte interesse del Bayer Leverkusen.
Le lavagne degli scommettitori propongono diverse alternative internazionali di spessore, a partire da Xavi Hernandez Creus, la cui firma sulla panchina rossonera viene bancata a 3,00. L'allenatore spagnolo, fermo da due stagioni dopo l'esperienza alla guida del Barcelona, vanta già nel proprio palmarès la vittoria di una Liga, di una Supercoppa spagnola e di un campionato qatariota, offrendo rispetto a Iraola una maggiore abitudine alla gestione delle pressioni tipiche di una grande piazza. Più staccata, a quota 7,50, figura la candidatura dell'olandese Mark van Bommel, ex centrocampista rossonero campione d'Italia nel 2010/2011, reduce dai successi alla guida dell'Anversa e storicamente legato da una corsia preferenziale con Zlatan Ibrahimovic, che lo aveva già valutato nell'estate del 2024 prima di virare su Paulo Fonseca.
Il ventaglio dei potenziali candidati comprende infine una fitta schiera di outsider e vecchi ritorni di fiamma. Tra le opzioni più suggestive per la tifoseria resiste la pista Antonio Conte, valutato a 6,00 ma considerato dalla dirigenza un profilo eccessivamente oneroso e ingombrante per le strategie del club, mentre a quota 12,00 si posiziona il nome di Ralf Rangnick, destinato a lasciare la Nazionale austriaca dopo i Mondiali e già vicinissimo allo sbarco a Milano nel 2020/2021. Più staccate le soluzioni italiane valutate a 16,00: in questa fascia si collocano Vincenzo Italiano, attuale tecnico del Bologna e obiettivo concreto del Napoli, Thiago Motta, già cercato dai rossoneri nel 2024 prima del blitz della Juventus, e il giovane Francesco Farioli, reduce dal trionfo nel campionato portoghese sulla panchina del Porto.
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